唐高祖在派李密东行之时，命他把手下的人马留一半在华州，只带一半人马出关。按照分派，长史张宝德需随李密一同出行。他担心李密一去不返，自己会受到牵连，于是上密奏说李密一定会反叛。唐高祖见状就改变了主意，他又怕惊动了李密，于是降下敕书慰问，命李密留下部队慢慢前进，自己一个人入朝接受其他的安排。
李密走到稠桑后接到了敕书，他对贾闰甫说：“敕书派我去山东，现在又无缘无故召我回去，天子曾经有言，说‘有人坚持不让你东去’，这种谮言看来是起作用了。我现在如果回去必定难逃一死，不如干脆攻陷桃林，控制县里的军队和粮食，再北渡黄河。等消息到了熊州时，咱们已经走远了。假如能顺利到达黎阳，大事就能成功，您以为怎么样？（敕遣我去，无故复召我还，天子云，‘有人确执不许’，此谮行矣。吾今若还，无复生理，不若破桃林县，收其兵粮，北走渡河。比信达熊州，吾已远矣。苟得至黎阳，大事必成。公意如何？）”贾闰甫劝道：“主上对明公非常好，何况国姓正应图谶，天下最终是要统一的。明公您既然已经归顺了，却又生了异心；任瓌和史万宝在熊、谷二州，咱们早晨发动兵变，晚上他们的军队就会赶到，即使咱们攻陷了桃林，又哪里有时间召集士兵，一旦成为叛逆，全天下谁又能相容？我为明公您着想，不如暂且按朝廷的命令行事，以表明您根本没有异心，那些谮言自然也就不起作用了。您如还想出关前往山东，以后可以慢慢考虑寻找机会。（主上待明公甚厚；况国家姓名，著在图谶，天下终当一统。明公既已委质，复生异图；任、史万宝据熊、二州，此事朝举，彼兵夕至，虽克桃林，兵岂暇集，一称叛逆，谁复容人！为明公计，不若且应朝命，以明元无异心，自然浸润不行；更欲出就山东，徐思其便可也。）”李密见贾闰甫不同意，生气地说：“朝廷把我和绛侯周勃、灌婴一样对待，怎么能接受？况且我和他一样也都应了谶文。现在他没杀我，还听凭我向东，足以证明王者是不会死的；纵然唐朝平定了关中，山东最后也是我的。老天爷给的不拿，却要白送给人吗！你是我的心腹之人，怎么能这样想！如果你不能和我一条心，我就斩了你后再走！（唐使吾与绛、灌同列，何以堪之！且谶文之应，彼我所共。今不杀我，听使东行，足明王者不死；纵使唐遂定关中，山东终为我有。天与不取，乃欲束手投人！公，吾之心腹，何意如是！若不同心，当斩而后行！）”贾闰甫流着泪说：“明公您虽然说也应图谶，但近来观察天道与人事，已经逐渐地不合适了。现在海内分崩离析，人人想自己独断专行，强者称雄；明公您又开始逃亡，又有谁能听您的调遣？况且自从杀了翟让以后，人人都说明公您弃恩忘本，今天谁还肯把自己的军队乖乖地交给您呢？他们必定顾虑您夺他们的兵权，要抗拒您。您一朝失势，哪里还有立足之地呢？如果不是蒙受您的殊恩，我又怎么会作如此深切坦率、毫无忌讳的言谈呢！但愿明公能好好考虑一下，恐怕大的福份不再会有了。如果明公有安身之处，我又怎会怕死呢？（明公虽云应谶，近察天人，稍已相违。今海内分崩，人思自擅，强者为雄；明公奔亡甫尔，谁相听受！且自翟让受戮之后，人皆谓明公弃恩忘本，今日谁肯复以所有之兵束手委公乎！彼必虑公见夺，逆相拒抗，一朝失势，岂有容足之地哉！自非荷恩殊厚者，讵肯深言不讳乎！愿明公熟思之，但恐大福不再。苟明公有所措身，闰甫亦何辞就戮！）”李密十分气恼，举刀就要砍贾闰甫。王伯当等人拼力劝李密放了贾闰甫。贾闰甫得命之后，逃往了熊州。
王伯当也劝李密，认为此时不可以起事，李密依旧不听。王伯当于是说：“义士的志气，是不会因为个人的生死存亡而改变。您一定不听我的意见，我就和您一同赴死罢了，只可惜我的一死没有发挥什么作用。（义士之志，不以存亡易心。公必不听，伯当与公同死耳，然恐终无益也。）”
李密于是把唐朝的使者杀了。次日清晨，李密骗桃林县官说：“我奉诏暂时返回京师，请求让我的家人暂时寄居在县衙。（奉诏暂还京师，家人请寄县舍。）”于是他挑选了几十名骁勇士卒，穿上妇女的服装，戴着(一个标准团有多少人？一个标准团人数通常是1500人左右，是由若干个营（或连）及战斗、勤务保障分队编成的军队一级组织。)面罩，把刀藏在裙子下，冒充他的妻妾。由李密亲自带着进入县衙。一会儿，他们换了服装突然出现，乘机占据了县城。然后李密驱使随从，直奔南山，从险要之地向东而行，同时派人快马通报旧部伊州刺史襄城人张善相，命他派兵接应。
右翊卫将军史万宝当时正镇守熊州，他对行军总管盛彦师说：“李密是骁贼，又有王伯当为辅，现在他们决定反叛，恐怕是难以抵挡的。（李密，骁贼也，又辅以王伯当，今决策而叛，殆不可当也。）”盛彦师笑道：“我用几千兵马截击，必能砍了李密的头。（请以数千之众邀之，必枭其首。）”史万宝说：“您用什么计策能做到？（公以何策能尔？）”盛彦师说：“兵法推崇使奇，所以暂时不能对您讲。（兵法尚诈，不可为公言之。）”随即他率兵翻过熊耳山，到山南占据要道，命弓弩手在路两旁高处埋伏，持刀盾的士卒在溪谷中埋伏，并下令说：“等贼人过河到一半，各军一同攻击。（俟贼半渡，一时俱发。）”有人问：“听说李密准备去洛州，而您却进了山，这是为什么？（闻李密欲向洛州，而公入山，何也？）”盛彦师说：“李密声称去洛州，实际是想出人不意，经襄城投奔张善相。如果叛贼进了谷口，咱们从后面追赶，山路险要，咱们没办法施展力量，只需一个人殿后，咱们就拿他们没办法。现在咱们抢先进谷，就一定能捉住他们。（密声言向洛，实欲出人不意，走襄城，就张善相耳。若贼入谷口，我自后追之，山路险隘，无所施力，一夫殿后，必不能制。今吾先得入谷，擒之必矣。）”
李密平安过了陕州后，认为其他地方的兵马不足为虑，于是带着众人缓缓而进，果然翻过山从南面出山。盛彦师适时发动攻击，李密的部队首尾断绝了联系，相互不能救援。于是盛彦师杀了李密和王伯当，把首级送到长安。盛彦师因功被赐葛国公爵位，仍镇守熊州。
李世勣镇守黎阳，唐高祖派使节把李密的首级送给他看，并告诉他李密造反的情况。李世勣朝北伏地行礼嚎啕恸哭，他上表请求收葬李密。唐高祖下诏将李密的尸体送给李世勣，由他处置。李世勣按照君臣的礼节为李密服丧，置办了仪卫，下令全军戴孝，将李密埋葬在黎阳山之南。李密平素很得军心，很多人为此哭得吐了血。
一世枭雄李密，死时得了个叛贼的恶名，如果可以重来，相信他就得重新考虑是否降唐了，或者干脆一心一意跟着高祖，当唐朝的开国之臣。
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